Einst waren an den vielen Seen und Flüssen dieser Gegend nur die Zelte der Indianer zu sehen. Es wird vermutete, dass der Franzose Jean Nicolet im Jahre 1635 als erster weißer Mann die Küste von Sheboygan betreten hat. Noch viele Jahre vergingen, bis die ersten Pelzhändler und Siedler eintrafen. Deutsche, Holländer und Iren, später auch Engländer und Franzosen ließen sich als Farmer und Handwerker nieder. Mit William Farnsworth kam 1822 einer der ersten Pelzhändler nach Sheboygan. Er wird als Vater von Sheboygan betrachtet, weil er großen Anteil an der Entwicklung der Stadt hatte. Am 7. Dezember 1836 wurde Sheboygan offiziell gegründet Die Zahl der Einwohner wuchs rapide. Es folge der Bau von Straßen, Brücken und einem Gefängnis. 1856 wurde die „Sheboygan Mississippi Railroad Co.” eingeweiht.

Mit dem Lakeland College, dem lakeshore Technical College und der Wisconsin Universität von Sheboygan, die von 7000 Studenten besucht wird, haben Schüler und Studenten in Sheboygan eine gute Weiterbildungsperspektive. Daneben bietet das Kohler Arts Center Kindern und Erwachsenen jeden Alters Kurse, Workshops und Camps im Tanzen und in Bildender Kunst.
Ein Symphony Orchester, Musicals, das Ballet und das 1928 gegründete Theater sind fester Bestandteil des kulturellen Lebens. Viele Museen, Kunstausstellungen und Festivals laden zu Besuchen in der Stadt ein. Alljährlich im August feierte Sheboygan eine Woche ein Stadtfest mit Musik, Feuerwerk und einem historischen Umzug. Das Fest beginnt am ersten Samstag im August mit dem „Brat-Day“, dem Bratwursttag – einer Hommage an die deutsche Bratwurst. Das Rezept soll von den deutschen Siedlern stammen, die sich Anfang des 19. Jahrhunderts in der Stadt niederließen. In Wisconsin und darüber hinaus rühmt man die „Bratwurst made in Sheboygan“.

Fabriken, Sägewerke und Getreidemühlen, die mit Wasserkraft angetrieben wurden, machten die Stadt schon zu Gründerzeiten zu einem wohlhabenden Industriezentrum. Die riesigen Wälder brachen den Holzbetrieb zum florieren. Windmühlen, Fensterrahmen und Möbel wurden hergestellt. Der Österreichische Immigrant John Michael Kohler gründete 1873 die Eisen- und Stahlwerke Kohler-Company. Heute ist Kohler der größte Arbeitgeber in der Region und weltweit bekannt für die Herstellung von Sanitäreinrichtungen. Das Unternehmen fördert mit verschiedenen Stiftungen Kunst und Kultur in Sheboygan. Ein ganzer Stadtteil trägt den Namen „Kohlers“. Dort wohnen in teilweise sehr schmucken Häuschen in ihrer Mehrzahl Mitarbeiter der Kohler Company. Weitere wichtige Wirtschaftszweige sind die Autoteile- und Kunststoffproduktion.

Sheboygan zieht hauptsächlich Sporttouristen an. Durch die ideale Lage am See ist vor allem der Wassersport populär. Auch Golfer finden hier ihr Paradies: der American Club zählt zu den schönsten Golfplatzen der Welt.